Der Ort, an dem eine Wette 1864 den alpinen Wintertourismus erfand — bis heute eher zurückhaltend als laut.
Im Herbst 1864 machte der Hotelier Johannes Badrutt seinen englischen Sommergästen — damals kamen fast alle Reisenden nur im Sommer in die Alpen — ein ungewöhnliches Angebot: Sie sollten im Winter zurückkehren, um die Engadiner Sonne zu erleben. Sollte es ihnen nicht gefallen, werde er ihre Reisekosten aus London erstatten. Die Gäste blieben bis in den Frühling, in kurzen Ärmeln auf der Terrasse sitzend, und die Geschichte gilt seither als Gründungsmoment des alpinen Wintertourismus.
Johannes Badrutts Sohn Caspar kaufte 1892 das ehemalige Hotel Beau Rivage und beauftragte die Zürcher Architekten Chiodera & Tschudi mit dem Umbau zu einem Grandhotel im Schlossstil. Badrutt's Palace eröffnete im Sommer 1896 und wird bis heute, in der fünften Generation, unabhängig von der Familie Badrutt geführt — eine Seltenheit unter den grossen Schweizer Luxushotels, von denen die meisten längst zu internationalen Ketten gehören.

St. Moritz war 1928 und 1948 Austragungsort der Olympischen Winterspiele — bis heute der einzige Ort, der die Winterspiele zweimal ausrichtete, bevor andere Orte diesen Status ebenfalls erreichten. Die Cresta Run, eine seit 1884 genutzte Natureisbahn für Skeleton, ist bis heute in Betrieb und nur Mitgliedern eines privaten Klubs zugänglich — ein Beispiel für die diskrete, mitgliedschaftsbasierte Seite des Ortes abseits der offenen Skigebiete.
Anders als Interlaken, das täglich grosse Tagesausflugsgruppen empfängt, bleibt St. Moritz durch seine Lage im Oberengadin — rund zwei bis drei Autostunden von Zürich, mit eigenem kleinem Flugplatz für Privatjets in Samedan — für spontane Tagesbesuche unpraktisch. Das hält die Gästestruktur kleinteiliger und trägt zum diskreten Ruf des Ortes bei.
Die Wintersaison (Ende Dezember bis Anfang März) ist die traditionelle Hauptsaison mit den höchsten Preisen, besonders rund um Weihnachten, Neujahr und die Olympia-Gedenkwochen im Februar. Der Sommer (Juni bis September) ist ruhiger und deutlich günstiger, bietet aber Wandern und die aussichtsreiche Fahrt mit dem Bernina Express, der in St. Moritz startet.
Ein Doppelzimmer in Badrutt's Palace liegt in der Wintersaison realistisch bei CHF 900 und mehr pro Nacht; günstigere 3- bis 4-Sterne-Häuser im Ort starten bei rund CHF 250. Reservierungen zu Weihnachten und Neujahr sollten mehrere Monate im Voraus erfolgen.